Janey Briggs (Chyler Leigh), Möchtegernkünstlerin mit Brille, Pferdeschwanz und Latzhosen, ist die klassische Außenseiterin an der Highschool. Im letzten Schuljahr wird ausgerechnet sie zum Gegenstand einer Wette. Der allseits beliebte Sportcrack Jake Wyler (Chris Evans) wettet, dass er selbst eine solche Vogelscheuche wie Janey in eine Ballkönigin verwandeln kann. Nach einigen Anlaufschwierigkeiten kommen sich die beiden näher… Eine Parodie auf Teen-Movies à la “American Pie” oder “Road Trip” mit all den unvermeidlichen Charakteren.

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